Hidrocarburos cíclicos

Seguro alguna vez han dejado un trozo de carne mucho tiempo sobre la parrilla, hablando químicamente, la porción de la carne quemada, esa que se ha carbonizado, contiene compuestos cíclicos. Y es que desde las moléculas que integran nuestro cuerpo, pasando por los alimentos que consumimos, los hidrocarburos cíclicos se encuentran en una gran variedad de estructuras y tienen muchas aplicaciones.

¿Y que es un hidrocarburo cíclico?

Los hidrocarburos cíclicos son aquellos compuestos orgánicos que se forman cuando los átomos se combinan para formar un anillo o una estructura de cadena cerrada. Estos compuestos constituyen una versión de los alcanos, alquenos y alquinos que en lugar detener largas cadenas de carbonos, tienen una estructura cíclica o de anillo.

Este anillo no tiene que ser circular. Esa es la belleza de los hidrocarburos cíclicos; pueden formar una variedad de formas diferentes dependiendo de cuántos átomos de carbono están unidos entre sí. Los hidrocarburos alicíclicos son los más simples y se suelen representar mediante el uso de poligonos, por ejemplo el ciclopropano forma un triángulo, lo que se debe a que solo se utilizan tres átomos de carbono para formar el anillo.


Estructura del ciclopropano. Fuente: wikipedia.com

Y por otro lado, el ciclopentano forma un pentagono cuando seis átomos de carbono se unen entre sí.


Estructura de algunos cicloalcanos. Fuente: wikipedia.com

¿Pueden observar la semejanza
de estas estructuras?

Algunas de las que rápidamente podemos observar son:

  • Contienen átomos de carbono e hidrógeno.
  • Todas las estructuras se asemejan a un anillo.
  • Usan enlaces covalentes para unir cada uno de los enlaces.

Entandomos su estructura

Las propiedades de estos compuestos no difieren mucho de los hidrocarburos de cadena abierta de los cuales proceden; aunque mientras más grandes sean, más estable será la estructura, y su interacción con un medio molecular será más pronunciada, debido a la exposición de un área de contacto mayor.

Aunque se debe aclarar que, estos compuestos no tienen una estructura plana a pesar de que el modo de representación mediante un polígono lo pueda dar a entender. A excepción del ciclopropano, ya que sus tres puntos obligatoriamente deben descansar sobre un mismo plano.

En los compuestos con dobles y triples enlaces la tensión en la estructura se incrementa, por donde haya uno de ellos, y la estructura es obligada a “encogerse” y mantenerse plana; lo que forzaría una conformación por encima de otras, eclipsando probablemente átomos vecinos de hidrógeno.

Por ejemplo, en el hexano, con el fin de reducir la tensión del anillo, la molécula está arrugada. El arrugamiento del anillo significa que hay átomos de carbono que están por encima y por debajo del plano. En la siguiente figura se muestran dos posibilidades para la molécula de ciclohexano. A cada una de estas estructuras se les llama conformación. La conformación de la derecha se denomina conformación del barco, mientras que la de la izquierda se le denomina conformación de la silla.


Confórmeros para el ciclohexano. Fuente: Chemlibretexts, contenido de dominio público.

Tipos y nombres

Así como existen una gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos, el número de hidrocarburos cíclicos en el mercado químico también es bastante extenso. Por lo que, así como para cualquier hidrocarburo, se dispone de un conjunto de normas para diferenciarlos entre los muchos tipos y poder asignarles un nombre. En cuanto a los tipos se tienen principalmente:

  • Cicloalcano: son los hidrocarburos cíclicos que solo contienen átomos de carbono unidos por enlaces simples a otros átomos de carbono.
  • Cicloalqueno: aunque menos comunes, son hidrocarburos cíclicos que están formados por al menos un átomo de carbono con enlaces dobles entre sí.
  • Cicloalquino: este compuesto también es menos común. Aquí, tendrá al menos un átomo de carbono triple unido a otro átomo de carbono dentro de su estructura.

En lo que respecta a nombrar un hidrocarburo cíclico, asignar el nombre no es una tarea difícil. Primero, necesitamos encontrar la cadena de la cual se deriva. Como hemos comentado en otras entradas, la cadena principal es la que contiene la mayor cantidad de átomos de carbono unidos entre sí. Tengamos en cuenta los siguientes criterios:

Determinar el sufijo:

Debemos recordar que estos hidrocarburos cíclicos pueden ser alcanos, alquenos y alquinos. Dependiendo de cuántos enlaces estén presentes en su estructura, su sufijo del nombre químico puede ser:

    -ano para estructuras de enlace simple
    -eno para estructuras de doble enlace.
    -ino para estructuras de triple enlace

Determinar el prefijo:

Una vez que encuentre el sufijo, entonces necesita encontrar el prefijo. Esto está determinado por el número de átomos de carbono presentes en la estructura general. Como se muestra en la tabla de prefijos comunes para nombrar compuestos orgánicos, cada vez que vea un anillo, comience a contar los átomos de carbono que están unidos entre sí. Usa ese número para determinar el prefijo. Echemos otro vistazo al ciclopropano; hay tres átomos de carbono unidos en esta estructura. Esto le indica que el nombre químico tendrá un sufijo que termina en '' -ano ''. Debido a que se usan tres átomos de carbono, el prefijo para esto será "pro". Pongámoslo junto y listo, se tiene prop-ano

Solo faltaría una solo cosa, agregar el término “ciclo '' a todo el nombre. Esto permite que todos sepan que la estructura tiene un anillo.

Los radicales de los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los derivados de los hidrocarburos de cadena abierta. En los compuestos ramificados se numeran de forma que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de radicales, en el caso de los cicloalquenos y cicloalquinos se numeran asignando las posiciones más bajas a las insaturaciones. Por ejemplo:

Referencias

Morrison y Boyd. (1987). Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial Addison-Wesley Interamericana.

Reid Danielle. (2019). Cyclic Hydrocarbons: Definition & Example.

Chemistry Libre Texts (2019). Cyclic Hydrocarbons.



Posted from my blog with SteemPress : https://moronej.000webhostapp.com/2019/06/hidrocarburos-ciclicos
H2
H3
H4
3 columns
2 columns
1 column
1 Comment