Cicloalquenos. Propiedades y reacciones

Los cicloalquenos son hidrocarburos pertenecientes al grupo de compuestos orgánicos cíclicos que solo están compuestos de carbono e hidrógeno y tienen un doble enlace en su anillo, por ello la terminación "eno" en el nombre, lo que nos indica la presencia de un doble enlace en su estructura. Cumplen con la formula general CnH2n-2 (en la cual se observa la deficiencia de hidrógenos). El compuesto más pequeño de esta familia es el ciclopropeno, ya que contiene solo tres átomos de carbono y un solo doble enlace.


Estructura de la molécula de ciclopropeno. Fuente: wikimedia commons

Son parte de los compuestos orgánicos insaturados lineales llamados alquenos, conocidos también como olefinas por su apariencia aceitosa (grasa), con la diferencia que los cicloalquenos tienen cadenas cerradas. Pero, así como en los alquenos, el doble enlace corresponde a un enlace σ de alta energía y a un enlace π de más baja energía, este último es quien le confiere la reactividad al compuesto, por su facilidad de romperse y formar enlaces.

Los sistemas de anillo de los cicloalquenos, con uno o más dobles enlaces, se encuentran en muchos productos naturales. Algunos procesos industriales implican la síntesis de cicloalquenos, como la del ciclohexeno, que se obtiene típicamente por hidrogenación catalítica del benceno. También son muy útiles en la industria de los polímeros, por su facilidad de formar nuevas sustancias, o para la obtención de cicloalcanos con el mismo número de átomos de carbono.


Enlace pi en alquenos.

Estructura

Estos compuestos, al igual que sus homólogos alquenos, pueden contener uno o varios dobles enlaces en su estructura que deben estar separados por un enlace simple, para evitar que se creen fuerzas repulsivas entre ellos en la molécula que termine por desestabilizar la misma causando su ruptura.


Ejemplo de los primeros cicloalquenos

Cuando presentan más de un doble enlace se agregan prefijos numéricos para indicarlo en el nombre, así, cuando presentan dos dobles enlaces se les indica como “dienos”, cuando presenta tres dobles enlaces como “trienos”. Pero no llegan a presentar muchos dobles enlaces ya que esto llega a desestabilizar la estructura, distorsionándola debido a la cantidad de energía que provocan los electrones en movimiento. De los compuestos con tres dobles enlaces el más importantes es el 1,3,5 ciclohexatrieno, un hidrocarburo de la familia de los aromáticos que también conocemos como benceno.


Estructura del benceno. Fuente: wikipedia.com, licencia CC BY-SA 3.0

Propiedades físicas

Al igual que los hidrocarburos lineales, sus propiedades están determinadas por el peso molecular de la molécula y la cantidad de dobles enlaces que está presente.

Los cicloalquenos se encuentran con mayor frecuencia como líquidos a temperatura y presión estándar, excepto los dos primeros (C3 y C4) que son gases. Esto se debe a que se necesita una cierta cantidad de carbonos para hacer estructuras de anillo, lo que significa que las moléculas generalmente son demasiado pesadas para ser gaseosas en condiciones estándar. Dependiendo de qué grupos funcionales y cadenas laterales pueda poseer una molécula, algunos cicloalquenos pueden polimerizar en STP formando así una sustancia sólida.

Comparados con los cicloalcanos con igual peso molecular, estos poseen puntos de ebullición mayor. Lo cual se debe a la densidad electrónica que generan los dobles enlaces, por el contrario esto hace que su punto de fusión sea más bajo.

Poseen poca solubilidad en agua, sin embargo son solubles en compuestos orgánicos.

Propiedades químicas

Los  cicloalquenos se benefician de una estabilidad mejorada si los dobles enlaces están conjugados. Como mencionamos, el ciclohexeno es uno de esos casos, donde si contiene un total de tres enlaces dobles, ya no se llama ciclohexeno, el anillo con seis átomos de carbono y tres dobles enlaces conjugados se denomina benceno, y este es tan estable que posee una química totalmente diferente.

De forma semejante que los alquenos lineales, los cicloalquenos presentan reacciones de adición sobre el enlace doble por tener mayor energía y menor longitud que un enlace simple. Siendo las principales reacciones de los cicloalquenos las de adición, pero también exhiben reacciones de oxidación, reducción y halogenación.

Algunas reacciones

En la siguiente imagen se muestran algunas de las principales reacciones de los cicloalquenos:

Referencias

Morrison, Boyd (1998). Química Orgánica, (5° edición), Addison Wesley Iberoamericana.

Chemistry Libre Texts (2019). Alkenes, Cycloalkenes, and Alkadienes.

Wikipedia. com. Cicloalqueno.



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