Cicloalcanos. Propiedades y reacciones

Los cicloalcanos pertenecen a la familia de compuestos orgánicos saturados que cumplen con la formula CnH2n, esta fórmula también corresponde a la de los alquenos pero la diferencia radica en que la insaturación no se debe a un doble enlace sino a una cadena cerrada o anillo.

Modelo de la molécula de ciclobutano. Fuente: wikipedia.com, imagen de dominio público.
A pesar de tener una estructra cerrada, sus propiedades químicas y físicas son similares a los alcanos. Igual que estos solo poseen átomos de carbonos e hidrógenos en su estructura, son moléculas neutras por lo que interaccionan mediante fuerzas de tipo Van der Walls. Y así como el resto de los hidrocarburos, sirven como combustibles, liberando calor cuando se queman en atmosferas de oxígeno.

Los cicloalcanos de bajo peso molecular son gaseosos, y a medida que se incrementa el número de átomos de carbono en la molécula también lo hacen las fuerzas intermoleculares que actúan sobre ella, de modo que los de mayor peso pueden ser líquidos, y estos tienen la propiedad de disolver moléculas apolares, grasas o lubricantes. Pero las moléculas de mayor número de átomos de carbono tienden a ser más inestables que su similar de cadena abierta, lo que puede deberse a tensiones que se producen sobre la estructura por su misma forma; si comparamos la molécula de ciclobutano con una de mayor tamaño podremos observar que mientras menos átomos de carbono tiene la molécula esta será más cerrada mientras que cuanto más átomos tenga se asemeja más a un collar que a un anillo.

Cicloalcanos monocíclicos. Fuente: wikipedia.com, imagen de dominio público.

Propiedades generales

Los cicloalcanos, como los alcanos, están sujetos a fuerzas intermoleculares de dispersión de London. Estas interacciones intermoleculares débiles dan como resultado puntos de fusión y ebullición relativamente bajos. Al igual que los alcanos, los cicloalcanos no son particularmente reactivos, con la excepción de los cicloalcanos más tensos y pequeños. Por otro lado, al tratarse de anillos, estos compuestos poseen una mayor área de contacto, lo que favorece a las fuerzas de interacción entre sus moléculas; permitiendo así que se agrupen e interactúen de mejor forma en comparación con los alcanos; y de aquí que sus puntos de ebullición y fusión sean superiores a la de estos.

Insaturación

Los cicloalcanos también son considerados hidrocarburos insaturados, ya notamos que cumplen con la misma fórmula que los alquenos, ¿por qué?, porque no tienen la posibilidad de incorporar otro átomo de hidrogeno en la molécula, como sabemos para que un hidrocarburo se considere saturado debe tener el máximo número posible de enlaces C-H. Y para que un cicloalcano admita otro átomo de hidrogeno se debe abrir el anillo, lo que lo convierte en un alcano lineal

Estructura

Los cicloalcanos están compuestos por átomos de carbono e hidrógeno hibridados sp3 conectados por enlaces sigma. Sin embargo, a diferencia de los hidrocarburos lineales, que pueden lograr una configuración tetraédrica más estable alrededor de cada átomo de carbono en el esqueleto, los ángulos de enlace en los cicloalcanos están restringidos, produciendo una tensión de anillo. Para lograr una configuración más óptima, los anillos forman estructuras arrugadas en lugar de planas. El ciclohexano forma una configuración llamada configuración de silla, junto con una configuración de bote menos estable.


Configuraciones de silla y bote de ciclohexano. Fuente: chemlibretexts.com, contenido de dominio público.

Reacciones

Los cicloalcanos sufren reacciones similares a los alcanos. Estos reaccionan con el oxígeno para formar dióxido de carbono y agua, típica reacción de combustión. De igual forma, los halógenos moleculares (Cl, F, Br) reaccionan con los cicloalcanos en presencia de luz ultravioleta o calor para formar haluros de alquilo. La halogenación es una reacción de sustitución, en la que un hidrógeno en los cicloalcanos se reemplaza por un halógeno.

Reacciones del ciclohexano. @emiliomoron.

Usos

El uso de los cicloalcanos depende del número de carbonos en su estructura. Los más livianos y gaseosos, sirvieron para alimentar lámparas de gas para el alumbrado. Por otro lado, los líquidos tienden a usarse como solventes de grasas y aceites, de naturaleza polar. Muchos cicloalcanos se utilizan en combustible para motores, gas natural, gas de petróleo, queroseno, diesel y muchos de los más pesados se en emplean en aceites lubricantes.

Referencias

Wikipedia.com. Cicloalcano.

Chemlibretexts.com. Physical Properties of Cycloalkanes.

Enciclopedia Britanica. Cicloalcanos.



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